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- Ranuccio Farnese1
- Ressani family1
- Roman Catholic Archdiocese of Siena1
- Rutilius Taurus Aemilianus Palladius1
- Sacro Regio Consiglio1
- Samuel Gallico1
- Sangalletti family1
- Santa Maria in Portico a Fontegiusta1
- Seneca1
- Shelomo Yedidyah Salamona1
- Sicco Polenton1
- Sigismund1
- Signoria of Florence1
- Simone Gondi1
- Simone di Nicolo Petroni1
- Sixtus IV1
- Taddea Salamon1
- Tengoccio d'Enea de Piccolomini1
- Terence1
- Timoteo Bottoni1